Первоначально на месте нынешней церкви во имя преподобного Симеона Столпника стояло две деревянных холодная во имя преподобного Симеона Столпника и теплая во имя Василия Кесарийского, когда заложены неизвестно, первые сведение о них встречаются в конце XV столетия, в 1471 году, в описании первого чуда над гробом праведного Прокопия Устюжского чудотворца. Также упоминаются в Сотной книге 1630 года. По описи 1676 – 1683 годов числится церковь холодная пятиглавая во имя Симеона Столпника с тремя пределами, теплая двуглавая во имя святого Василия Великого (во имя благоверного князя Владимира Киевского, нареченного во святом крещении Василием), колокольня с 9-ю колоколами. Сгорели во время пожара 1715 года.
20 июня 1725 года архиепископ Великоустюжский и Тотемский Боголеп дал грамоту на строительство каменной двухэтажной Симеоновской церкви. Первый этаж теплая – во имя преподобного Симеона Столпника с пределом во имя святого апостола Иакова Алфеева. Второй этаж холодная – во имя Рождества Пресвятой Богородицы с пределами во имя святого Николая Чудотворца и во имя благоверного князя Владимира. Строительство закончилось в 1747 году. В 1757 году во время большого пожара, храм сильно обгорел, в 1765 году был перестроен на средства купца И. Я. Курочкина.